Question

An alkyl chloride produces a single alkene on reaction with sodium ethoxide and ethanol. The alkene further undergoes hydrogenation to yield 2- methyl butane. Identify the alkyl chloride from amongst the following.

• A. $ClC{H}_{2}CH\left(C{H}_3\right)C{H}_3$
• B. $ClC{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$
• C. $ClC{H}_{2}CH\left(C{H}_3\right)C{H}_{2}C{H}_3$
• D. $C{H}_{3}C\left(Cl\right)\left(C{H}_3\right)C{H}_{2}C{H}_3$

Answer 1

Answer: (C)

$ClC{H}_{2}CH\left(C{H}_3\right)C{H}_{2}C{H}_3$

$Cl-C{H}_2-\underset{C{H}_3}{\underset{|}{CH}}-C{H}_{2}C{H}_3\underset{EtoH}{\overset{NaoEt}{\to }}C{H}_2=\underset{C{H}_3}{\underset{|}{C}}-C{H}_{2}C{H}_3\underset{H_2}{\overset{catalyst}{\to }}C{H}_3=\underset{C{H}_3}{\underset{|}{C}}-C{H}_{2}C{H}_3$
2methylbutane