Question

The correct decreasing order of strength of the bases $O{H}^{-}$,${N{H}_2}^{-}$, $HC\equiv C^{-}$ and ${C{H}_3-C{H}_2}^{-}$ is:

• A. ${C{H}_3-C{H}_2}^{-}>{N{H}_2}^{-}>H-C\equiv C^{-}>O{H}^{-}$
• B. $H-C\equiv C^{-}>{C{H}_3-C{H}_2}^{-}>{N{H}_2}^{-}>O{H}^{-}$
• C. $O{H}^{-}>{N{H}_2}^{-}>H-C\equiv C^{-}>{C{H}_3-C{H}_2}^{-}$
• D. ${N{H}_2}^{-}>H-C\equiv C^{-}>O{H}^{-}>{C{H}_3-C{H}_2}^{-}$

Answer 1

The correct option is A ${C{H}_3-C{H}_2}^{-}>{N{H}_2}^{-}>H-C\equiv C^{-}>O{H}^{-}$

Making conjugate acids of all:
$i)C{H}_3-C{H}_3\to C{H}_3-\overline{C{H}_2}+H^{+}$
Acid (Conjugate Base)
strong weak
ii) $N{H}_3\to N{H}_2^{-}+H^{+}$
Acid (CB)
strong weak
$iii)H-C=C-H\to H-C=C+H^{+}$
(Acid) (CB)
strong weak Base
iv)$H_{2}O\to H^{+}+O{H}^{-}$
Acid (CB)
$\therefore$ order of Basicity : $C{H}_3-{\overline{CH}}_2>{\overline{NH}}_2>H-C\equiv C^{-}>O{H}^{-}$