Question

The haloform reaction of acetone with sodium hypobromite yields:

• A. acetic acid
• B. propionic acid
• C. acetaldehyde
• D. isopropyl alcohol

Answer 1

The correct option is A acetic acid

$C{H}_3-\underset{O}{\underset{||}{C}}-C{H}_3+NaOBr\to C{H}_3-\underset{O}{\underset{||}{C}}-OH+CHB{r}_3$

Mechanism:

• $C{H}_3-\underset{O}{\underset{||}{C}}-C{H}_3\stackrel{O{H}^{-}}{\underset{-H_{2}O}{\to }}C{H}_3-\underset{O}{\underset{||}{C}}-C{H}_2^{-}\stackrel{B{r}_2}{\to }C{H}_3-\underset{O}{\underset{||}{C}}-C{H}_2-Br\stackrel{O{H}^{-}}{\underset{B{r}_2}{\to }}C{H}_3-\underset{O}{\underset{||}{C}}-CB{r}_3$
  

• $C{H}_3-\underset{O}{\underset{||}{C}}-CB{r}_3\stackrel{O{H}^{-}}{\to }C{H}_3-\stackrel{OH}{\stackrel{|}{\underset{O^{-}}{\underset{|}{C}}}}-CB{r}_3\to C{H}_3-\underset{O}{\underset{||}{C}}-OH+{}^{-}CB{r}_3\to C{H}_3-\underset{O}{\underset{||}{C}}-O^{-}+CHB{r}_3$

• $C{H}_3-\underset{O}{\underset{||}{C}}-O^{-}\stackrel{H^{+}}{\to }C{H}_3-\underset{O}{\underset{||}{C}}-OH$