Question

A compound X decolourises $B{r}_2$ water and reacts slowly with conc. $H_{2}S{O}_4$ to give an addition product. X reacts with HBr to form Y.Y reacts with NaOH to form, Z, On oxidation Z gives hexan-3-one. X,Y and Z in the reactions are :

• A. $X=C{H}_{3}C{H}_{2}CH=CHC{H}_3$,
  $Y=C{H}_{3}C{H}_{2}CH\left(Br\right)CH\left(Br\right)C{H}_{2}C{H}_3$,
  $Z=C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_3$
• B. $X=C{H}_{3}CH=CHC{H}_3$,
  $Y=C{H}_{3}CH\left(Br\right)CH\left(Br\right)C{H}_3$
  $Z=C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}OH$
• C. $X=C{H}_{3}C{H}_{2}CH=CHC{H}_{2}C{H}_3,$
  $Y=C{H}_{3}C{H}_2-\underset{\underset{Br}{|}}{CH}-C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3,$
  $Z=C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_2-\underset{\underset{OH}{|}}{CH}-C{H}_{2}C{H}_3$
  
• D. $X=C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}CH=CHC{H}_3,$
  $Y=C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}Br,$
  $Z=C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}OH$

Answer 1

The correct option is C $X=C{H}_{3}C{H}_{2}CH=CHC{H}_{2}C{H}_3,$

$Y=C{H}_{3}C{H}_2-\underset{\underset{Br}{|}}{CH}-C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3,$

$Z=C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_2-\underset{\underset{OH}{|}}{CH}-C{H}_{2}C{H}_3$

• $B{r}_2$ and $H_{2}S{O}_4$ will give the addition product,
• The nucleophilic part of $NaOH$, $(OH{)}^{-}$ will substitute the $Br$
• Oxidising agent will oxidise the secondary alcohol to ketone.

Option C is correct.