Question

Compound (A) on oxidation with hot $KMn{O}_4/O{H}^{-}$ gives two compounds (in the figure) Compound A will have a structure:

$C{H}_3-\underset{C{H}_3}{\underset{|}{CH}-}COOH$ & $C{H}_3-\stackrel{O}{\stackrel{||}{C}-}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$

• A. $C{H}_{3}C{H}_2-\underset{C{H}_3}{\underset{|}{C}=}\underset{C{H}_3}{\underset{|}{C}-}C{H}_{2}C{H}_3$
• B. $C{H}_3-\underset{C{H}_3}{\underset{|}{CH}-}CH=\underset{C{H}_3}{\underset{|}{C}-}-C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$
• C. $C{H}_3\underset{C{H}_3}{\underset{|}{CH}-}C\equiv C-C{H}_3$
• D. $C{H}_3-\underset{C{H}_3}{\underset{|}{CH}-}C\equiv C-\underset{C{H}_3}{\underset{|}{CH}-}C{H}_3$

Answer 1

Answer: (B)

$C{H}_3-\underset{C{H}_3}{\underset{|}{CH}-}CH=\underset{C{H}_3}{\underset{|}{C}-}-C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$

$C{H}_3-\underset{C{H}_3}{\underset{|}{C{H}_3}}-\stackrel{H}{\stackrel{|}{C}}=O+C{H}_3-\stackrel{O}{\stackrel{||}{C}}-C{H}_2-C{H}_2-C{H}_3$

$\downarrow KMn{O}_4$

$C{H}_3-\underset{C{H}_3}{\underset{|}{C{H}_2}}-COOH$