Question

Rank the following intermediates according to the stability (most stable first).

$C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_2\dot{C}{H}_2,C{H}_3\dot{C}HC{H}_{2}C{H}_3,(C{H}_3{)}_2\dot{C}C{H}_{2}C{H}_3,and(C{H}_3{)}_3\dot{C}$

• A. $(C{H}_3{)}_2\dot{C}C{H}_{2}C{H}_3>(C{H}_3{)}_3\dot{C}>\dot{C}HC{H}_{2}C{H}_3>C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_2\dot{C}{H}_2$
• B. $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_2\dot{C}{H}_2>(C{H}_3{)}_2\dot{C}C{H}_{2}C{H}_3>\dot{C}HC{H}_{2}C{H}_3>(C{H}_3{)}_3\dot{C}$
• C. $(C{H}_3{)}_3\dot{C}>(C{H}_3{)}_2\dot{C}C{H}_{2}C{H}_3>\left(C{H}_3\right)\dot{C}HC{H}_{2}C{H}_3>C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_2\dot{C}{H}_2$
• D. $(C{H}_3{)}_3\dot{C}<(C{H}_3{)}_2\dot{C}C{H}_{2}C{H}_3<\left(C{H}_3\right)\dot{C}HC{H}_{2}C{H}_3<C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_2\dot{C}{H}_2$

Answer 1

Answer: (C)

$(C{H}_3{)}_3\dot{C}>(C{H}_3{)}_2\dot{C}C{H}_{2}C{H}_3>\left(C{H}_3\right)\dot{C}HC{H}_{2}C{H}_3>C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_2\dot{C}{H}_2$

The stability of free radicals increases as we go from primary to secondary to tertiary carbons. Electron releasing groups (+I effect) increases the stability of a free radical.

The order of stability is $(C{H}_3{)}_2\dot{C}C{H}_{2}C{H}_3>(C{H}_3{)}_3\dot{C}>C{H}_3\dot{C}HC{H}_{2}C{H}_3>C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_2\dot{C}{H}_2$.

The inductive effect of $-C{H}_{2}C{H}_3$ is greater than $-C{H}_3$