Question

Rank the following cations in decreasing order of stability.
$(C{H}_3{)}_{2}CH-C{H}_2-C\stackrel{+}{H_2}$
$C{H}_3-C^{+}H-CH(C{H}_3{)}_2$
$C{H}_3-C^{+}\left(C{H}_3\right)-C{H}_2-C{H}_3$

Answer 1

$C{H}_3-\underset{|}{CH}-\stackrel{+1}{C{H}_2}⟶\stackrel{+}{C}{H}_2$

$C{H}_3$ $\left(A\right)$

$C{H}_3$

$C{H}_3\stackrel{+1}{⟶}\stackrel{+1}{C}H\stackrel{+1}{⟵}\underset{|}{\stackrel{|}{CH}}$

$\left(B\right)$ $C{H}_3$

$\stackrel{+1}{C{H}_3}⟶\stackrel{+}{C}⟵\stackrel{+1}{C{H}_2}-C{H}_3$

$\uparrow$

$\underset{+1}{C{H}_3}$ $\left(C\right)$

The Hyper conjugation and positive inductive effect is more in compound $3^{rd}$ which increases the stability of carbocation.

Decrease order of stability-

$C{H}_3$ $C{H}_3$

$C{H}_3-\underset{|}{\stackrel{+}{C}}-\stackrel{|}{C{H}_2}>C{H}_3-\stackrel{+}{CH}-\underset{|}{\stackrel{|}{CH}}>C{H}_3-\underset{|}{CH}-C{H}_2-\stackrel{+}{C{H}_2}$

$C{H}_3$ $C{H}_3$ $C{H}_3$